لینک دانلود و خرید پایین توضیحات
فرمت فایل word و قابل ویرایش و پرینت
تعداد صفحات: 6
نام:
سیکلوهگزن
Cyclohexene
نام دیگر:
هگزاهیدروفنل
1,2,3,4-Tetrahydrobenzene
شکل مولکول:
فرمول مولکولی:
C6H10
جرم مولکولی (گرم بر مول):
82.15
نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):
-104
دمای احتراق (درجه سانتیگراد):
310
چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):
0.81
حالت:
مایع
رنگ:
بی رنگ
pH:
7-8
خطرات:
مضر و بشدت آتشگیر
تهیه سیکلوهگزن
یکی از روشهای تهیه ترکیبات سیر شده آبگیری از الکلها در مجاورت یک اسید معدنی مثل اسید سولفوریک است. مکانیسم این واکنش در سه مرحله صورت میگیرد.
1- انتقال یک پروتون از اسید به الکل و تشکیل الکل پروتونه
2- جدا شدن یک مولکول آب و بوجود آمدن یون کربونیوم
3- خروج یک پروتون از یون کربونیوم و تشکیل آلکن
روش کار:
50 گرم سیکلوهگزانول را در یک بالن 250 میلی لیتری دو دهانه که مجهز به یک مبرد برگشتی و یک ترمومتر است ریخته و 3 میلی لیتر اسید سولفوریک غلیظ را کم کم و در حال به هم زدن به آن اضافه کنید. آنگاه چند عدد سنگ جوش ریخته و بالن را به مدت نیم ساعت رفلاکس کنید و بگذارید تا محلول خنک شود. (دقت کنید در مدت عمل رفلاکس دما نباید بیش از 90 درجه بشود.)
حال محصول را در یک قیف جدا کننده ریخته و به آن 12 میلی لیتر محلول اشباع نمک طعام و 10 میلی لیتر محلول کربنات سدیم 10 درصد اضافه میکنیم. (برای خنثی سازی اسید اضافی). محتوی قیف جدا کننده را به شدت به هم بزنید و بعد فاز آبی را دور بریزید و به فاز آلی آب مقطر افزوده خوب به هم بزنید و پس از جدا شدن دو فاز، فاز آبی را دور بریزید و فاز آلی را به یک بشر خشک منتقل کرده و به آن 2 الی 4 گرم کلرید کلسیم اضافه کنید تا آب اضافی محلول آلی را جذب کند. بعد از حدود 20 دقیقه آنرا صاف کنید.
حال محلول را تقطیر ساده کنید و جسمی که در دمای حدود 80 الی 85 جدا میشود سیکلو هگزن میباشد.
مکانیسم:
مشتق‌سازی فورانها و سیکلوهگزن توسط ایمیدویل نایترنها
طی آزمایشی واکنش ترکیبات N -(پاراتولوئن سولفونیل) (آریلوکسی) کربیمیدویل آزید(142 - 139 ) با سیکلوهگزن در حلال استونیتریل خشک ، در شرایط رفلاکس مورد بررسی قرار گرفت . محصولات بدست آمده(147 - 144 ) با ساختمانهای پیشنهادی مورد نظر مطابقت نداشتند. با اطلاعات موجود به نظر می‌رسد که اکسیژن هوا و همینطور استونیتریل وارد سیستم شده و روند کلی واکنش را تغییر داده باشد. تایید ساختار ترکیبات (147 - 144 ) بدلیل عدم دسترسی به مدارک و شواهد کافی X-Ray امکان پذیر نبود. ترکیب (148 ) از واکنش بین N - سیانو(2 ، 6 دی متوکسی) کربیمیدویل آزید(143 ) با سیکلوهگزن در حلال استونیتریل خشک در دمای 65 - 60 درجه سانتیگراد بدست آمد. داده‌های IR ، (500MHz )H-NMR ، طیف جرمی و آنالیز عنصری و مشتق سازی مورد تایید قرار نگرفت . ترکیب N - (پاراتولوئن سولفونیل) - N - (سیکلوهگزیل )O - فنوکسی ایزواوره (149 ) و [) N - (پاراتولوئن سولفونیل) (فنوکسی) کربیمیدویل)] - 7 - آزا بای سیکلو[4 ، 1 ، 0 ]هپتان (150) از واکنش N - (پاراتولوئن سولفونیل) (فنوکسی ) کربیمیدویل آزید (139 ) و سیکلوهگزن پراکسی زدایی شده در حلال دی کلرومتان خشک و تحت جو نیتروژن خشک در شرایط رفلاکس تهیه شدند. واکنش بین ترکیبات N - (پاراتولوئن سولفونیل) ( 4 - متیل فنوکسی) کربیمیدویل آزید(140 ) و N - سیانو(2 ، 6 دی متوکسی فنوکسی)کربیمیدویل آزید(143) با فوران، فورفورال، فوریل الکل و فوریل استات در حلال استونیتریل خشک و تحت جو نیتروژن خشک در دمای 80 - 60 درجه سانتیگراد بررسی شد. در تمام موارد بعلت سرعت زیاد پلیمرشدن ترکیبات فوران و یا اثر مخرب دما و نور بر محصولات تولید شده و عدم دسترسی به شرایط بهتر، محصول خاصی بدست نیامد و یا بدلیل ناپایداری زیاد و حضور ناخالصی در محصولات جداشده امکان شناسایی کامل میسر نگردید.
تهیه سیکلوهگزن
